这一表述与其上个月的态度相反。9月23日，特朗普在参加纽约联合国大会后，与乌克兰总统泽连斯基举行会谈。会谈后，他发文称，乌克兰可以收复所有被俄罗斯占领的领土，并讽刺俄罗斯为“纸老虎”。
特朗普当时写道：“在了解并充分理解乌克兰与俄罗斯的军事和经济形势后，在目睹俄罗斯面临的经济压力后，我认为乌克兰在欧盟的支持下，完全有能力夺回乌克兰所有领土，最终让边界线恢复原状。”
但在20日被问及9月的表态时，特朗普回答道：“我不认为他们会赢，尽管他们仍有可能赢。我从来没有说过他们会（would）赢，我说的是他们可能（could）赢。任何事情都可能发生，战争是一件非常奇怪的事情。”
16日，特朗普和俄罗斯总统普京进行通话，双方同意将于匈牙利首都布达佩斯再次会面。17日，特朗普与泽连斯基在白宫举行会谈。消息人士称，特朗普坚持要求泽连斯基放弃顿巴斯地区。
会谈后不久，特朗普发文称，俄罗斯和乌克兰应该在当前战线上停火。泽连斯基回应称，他准备立即停火，但强调乌克兰“不会向侵略者赠送任何东西”。
乌克兰政治分析家米科拉·达维杜伊克在谈到特朗普与泽连斯基的会谈时表示：“我们确实没有得到我们想要的结果。”但他补充道：“我不认为特朗普完全站在普京一边，他正试图扮演调解人的角色……这就是他的风格以及他在这种情况下的行为方式。”
乌克兰安全情报局前成员伊万·斯图帕克表示，有关特朗普与泽连斯基争吵的报道可能存在夸大。他说，即使是盟友，有时也会发生激烈冲突，“这不是迪士尼乐园，也不是幼儿园，这是两个人、两位领导人的会晤。”